蒋干的故事发生东汉末年。
当其时也，曹操“已拥百万之众，挟天子而令诸侯”，在荡平了北方群雄之后，亟欲一统天下，而妨碍天下重归统一的，只有被击溃的刘备集团残部和相对完整的东吴孙权军事集团。
公元208年，曹操亲率水陆大军83万，号称百万，驻扎在长江北岸，意图强渡长江。东吴大都督（前敌总指挥）周瑜也带兵与曹军隔江对峙，大战一触即发。
蒋干，字子翼，是曹操手下的谋士。他因曾和周瑜同窗读书，又自信辩才无碍，便向曹操毛遂自荐，要过江到东吴去作说客，劝降周瑜。曹操大喜，亲自置酒为蒋干送行。
蒋干此次江东之行，所要达到的目的有两个：一个，说服周瑜率军来降，如此曹操则可以提前差不多两千年完成一次和平统一，历史将被改写；第二个，对东吴集团进行一次政治宣传，影响其军心士气，便于曹操即将发起的军事进攻。这天，周瑜正在帐中议事，部下传报“故人蒋干相访”。周瑜闻讯，已经猜出蒋干来意，他眉头一皱，计上心来，带着众人亲出帐门迎接。二人相见，寒暄一番，周瑜挽着蒋干手臂同入大帐，设盛宴款待蒋干。
甫一入席，周瑜即解下佩剑交给一员大将，命他掌剑监酒，吩咐道：“蒋干和我是同窗契友，虽从江北到此，却不是曹操的说客，诸位不要心疑。今日宴席之上，只准共叙朋友旧交，有人提起两家战事，即席斩首！”
蒋干听了，面色如土，哪敢多言。对东吴集团进行政治“攻心”，宣传统一必要性、合理性、正当性的计划，尚未开始就胎死腹中。
周瑜见蒋干已被震慑，丧失自信，便又对蒋干故作热情，传令奏起军中得胜之乐，开怀畅饮。
周瑜佯醉之后，邀请蒋干“同榻而眠”。蒋干不知是计，反而觉得这是难得的刺探东吴军事机密的机会，并且如愿以偿地从周瑜案几上偷到了“曹操的水军都督蔡瑁、张允写给周瑜的降书”——这当然是周瑜伪造的——连夜逃回江北。
曹操果真上当，斩了蔡瑁、张允，等事后省悟过来，已经晚了。
曹军要渡江，主要依靠水军取得“制江权”才有可能，蔡、张被错杀，水军元气大伤，也无人再敢向曹操提专业性的建议。一世英明的曹丞相，居然又在蒋干的帮助下，中了庞统的“连环计”，终于在周瑜的火攻中一败涂地，统一梦断赤壁，三分天下就此开始。
蒋干这个人，基本特点是愚而好自用，不知彼，不知己，最关键的是缺乏浩然正气，统一既然有利于结束战乱，造福天下苍生，却不敢和周瑜正面交锋，又患得患失，希图依靠侥幸取胜，终于被周瑜看破，以统战周瑜的良好愿望始，以被周瑜无情利用终。
赤壁战后，中国的统一，竟被推迟了三百多年（如果不算西晋危机四伏的短暂统一的话），读史至此，每每扼腕长叹。
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