简单来说，对杜聿明的评价可以用四个字概括，多谋寡断。
杜聿明在黄埔一期中，当然是委员长非常欣赏和倚重的几个亲信干将之一。尤其是到解放战争时期，杜聿明的临场指挥能力是深得委员长信任的，先在东北战场救火，淮海战场吃紧，又被抽调到了淮海战场，继续救火。
淮海战场一开始国军中普遍认为已经是不能再输的大仗了，所以都认为应该找一个多谋善断，又威望隆重的高级将领去负责全面指挥，其实主要就是白崇禧。但是委员长偏不，因为他对白崇禧一直不放心，认为暗藏祸心。
所以，委员长最后派去了资格很老，但是并没有什么威望的刘峙。当时国军淮海战场上的将领都认为，本来他们以为要给他们派一头老虎，来带领他们这群狼，结果所来了一头猪。这头猪说的就是刘峙。
刘峙为人能力平庸，但他也有自己特有的优势，就是他能力平庸，但对委员长始终没有二心，是委员长的中央军嫡系。因为，在淮海战场这样重要的战场上，主力部队都是中央军，委员长是绝不可能交给桂系的白崇禧去指挥的。
结果刘峙在淮海战场无所作为，导致战局全面恶化，形势一天比一天糟糕，一天比一天被动。尤其是黄百韬兵团被围歼之后，国军在淮海战场就已经是败局已定了。但委员长还不知死，还要让黄维兵团去解救黄百韬兵团。结果，黄维兵团被中原野战军围住了。
委员长计无所出，只能继续添油战术，要派已经龟缩在徐州的三十多万国军去解救黄维兵团，而他选择去执行这个任务的，就是杜聿明。
所以，杜聿明去淮海战场的任务实际上就是两个，第一个，率徐州的三十多万人解救黄维兵团，第二是赶紧把这些部队带着向南撤退。当时杜聿明知道这个任务很难完成，而且他并不是专制方面，依然是副司令长官，还要给刘峙打下手。所以，他本来想装病不去，但是君命难违，只好硬着头皮去了徐州。
到徐州以后，杜聿明就给刘峙分析了战场形势，认为黄维兵团不可能救出来了，只能赶紧带着徐州的人马迅速向南撤退，不然别说是解救黄维兵团，就是徐州这些人马也要送给解放军当俘虏了。
能认识到这一点，说明杜聿明当时对淮海战场的形势认识是比较清楚的。但他只是副司令，最后行动要听刘峙的。但是刘峙看事关重大，也不敢自作主张，只能听委员长的。委员长自然不肯放弃黄维兵团，坚持要徐州集团去解救黄维兵团。
紧要时刻，刘峙走了，徐州就剩下杜聿明了。这时候因为要争取和平解放北平，所以解放军在淮海战场故意放慢了节奏，迷惑国军。委员长果然中计，犹豫不决。杜聿明请示再三，委员长还是坚持必须解救黄维兵团。
最后，杜聿明一看再不行动就没时间了，只能硬着头皮率军撤离徐州。当时杜聿明虽然嘴上答应去解救黄维，其实打得主意还是直接南撤。所以去解救黄维兵团只是虚晃一枪，做做样子给委员长看。
结果就是这虚晃一枪的工夫，就被早都在徐州城外等着他们出来的解放军华野团团围住了，里三层外三层，水泄不通。但解放军因为要为和平解放北平留一点时间，所以围住以后并没有马上就开始歼灭，只是围着。
杜聿明后来在写的回忆里说，被围住以后他仍然认为有机会突围，因为当时物资该没有完全断绝，部队士气也不算太低落，还能勉强一战，可以拼死突围。其实这个判断不算离谱，解放军当时还在继续歼灭黄维兵团，要完全消灭杜聿明的徐州集团其实是心有余而力不足的。如果坚决突围，确实是有可能突出去一部分人的。
但这时候委员长的助攻又来了，还是让杜聿明突围去解救黄维兵团，接应黄维，然后一起南撤。杜聿明各种解释做工作，委员长就是不同意直接南撤的计划。终于等解放军已经彻底消灭了黄维兵团，平津战役也顺利结束，北平和平解放了，大势已去，杜聿明才下决心突围。
可是这时候的国军已经物资断绝，饭都吃不饱了，国军又派不出援军来解救和接应，只能自己想办法。结果，等到参加歼灭黄维兵团的华野主力部队也回来了，杜聿明就是想突围也突不出去了，只能被歼灭。
俗话说，将在外，君命有所不受。杜聿明其实对形势的分析还是比较准确的，第一次说直接南撤，和被围之后要求马上突围南撤，都是当时比较好的方案，至少是能带出来一部分部队。都到这个时候了，当然少损失就是赚。
然而在这种需要决断的时候，杜聿明却和委员长一样，犹豫不决了，坐失机会。等到他明白过来，只能抗命而行的时候，却已经来不及了，等待他和他的部队的，只有解放军的炮火。
当然，反过来说，如果当时杜聿明真的下决心直接南撤，把徐州的部队都带出来，他也不会有什么好果子吃。黄百韬兵团被围歼，黄维兵团救黄百韬不成，自己反而被围歼，就算徐州集团能全部撤出来，委员长也不会感激杜聿明，而是会让杜聿明为黄百韬和黄维兵团被歼灭背锅。
杜聿明跟随委员长时间长了，对此当然也是心知肚明的，所以他宁可坐失良机，也不肯战场抗命。毕竟，打仗输了，损失了部队，自己也算是尽力了，但是违背了委员长的命令，那就是直接得罪委员长了，前途就完了。
而这就是当时绝大多数国军高级将领的基本想法，宁可打败仗，也不敢抗命以减少损失。因为他们都认为，战争胜败是委员长的事，不会影响他们的前途，而得罪委员长，就等于完全没有前途了。所以，他们宁可战败。
这样的政权，这样的军队，这样的领导，这样的将领，如果还不完蛋，那就没有天理了。
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