1937年11月8日，日军在金山卫成功登陆，有包抄国军后方，对淞沪战场的数十万国军形成全面包围之势，国军统帅部为了避免被日军围歼，下令淞沪战场的国军撤退。按照原定计划，国军从淞沪战场撤退后，应该在江阴到嘉兴一线的既设国防工事进行持久抵抗，消耗日军，等时机成熟后再对日军进行反击。但因为此时国军后路被包抄，所以，国军原定的撤退事实上变成了突围和溃退，到苏州和嘉兴一带的国防工事，也没找到钥匙，无法进入工事，于是一路撤退到了南京外围。
在战争爆发前，国军统帅部也曾经有过另外一个作战方案，就是在苏州到嘉兴一线的国防工事阵地一旦被日军突破，那么国军应当转移到南京外围的山区，在这里占领阵地，与日军对峙，并逐步诱敌深入，再从内地调集部队，对日军进行围歼。为此，国军统帅部在战前就在南京外围的紫金山到明孝陵一带都修筑了国防工事，作为后手。不过，这个方案提出比较晚，所以到淞沪会战已经爆发的时候，南京外围的国防工事尚未完工，而且工程质量十分低劣。
因为国军是从淞沪战场溃退下来的，所以每个部队都残破不全，只有教导总队相对而言比较完整，建制也没有被打乱，共约三万余人。所以，当时国军统帅部决定南京是首都，国际观瞻所系，又是孙先生陵墓所在，不能弃城而走，就决定象征性的守一下。按照一开始的计划，守南京的部队只包括教导总队和俞济时的七十四军，总共约五六万人的部队，由唐生智负责指挥。在进行一定程度的抵抗后，即有计划的向南京外围的大别山区和江西的山区转移，做持久抵抗的打算。
但是这个计划开始执行以后就发现，因为兵力太少，所以完全没有能力在南京外围的紫金山等既设工事上占领阵地，兵力不足分配。因此，又临时决定一方面增加兵力，将从淞沪战场退下来的八十八师、八十七师和三十六师，以及之前损失较少的粤军六十六军叶肇部和八十三军邓龙光部也留下来守城。并且，各部队都进行了一定的补充，人员有所增加。比如宋希濂的三十六师撤到南京时只有三千多人，补充后增加到七千多人。这样，各部队总兵力达到11万人。
12月初，日军前锋部队到达南京外围，在紫金山到明孝陵一线与国军接触，并开始激战。初期国军尚能支撑，到八日以后，从外围阵地退入南京附廓阵地，依托南京城墙与日军继续激战。但到12日的时候，国军八十八师孙元良部和七十四军的阵地都被日军突破，孙元良一度率残部二千余人准备从下关一带渡江北逃，在奉命驻守挹江门的三十六师部队和宋希濂的劝告之下，才又返回阵地，继续作战。但此时日军已经突破中华门，并且不断向城内扩张战果，国军阵地全线动摇。
到下午四点，日军从芜湖、宣城一带向北包抄南京后路的消息传到南京，唐生智召集各军长、师长开会，只用了二十分钟，就决定全面突围，给各部队长发了参谋部事先油印的突围命令，并规定了各个部队的突围方向、路线和突围之后的集结地。国军各部队长返回部队传达命令后，并未马上集结部队统一突围，而是直接扔下部队就自己走了。只有粤军部队和时为七十四军团长的邱维达等极少数人集结部队，开始有计划的突围。但中央军全部涌到挹江门，要从下关渡江北逃，几万人的部队，都要从这里逃生，从而造成严重的拥堵和踩踏，以至于一些在之前表现突出的军官没有战死在阵地上，反而被踩踏而死。
到了江边，卫戍长官司令部为了防止战斗过程中有部队临阵脱逃，偷偷逃走，事先将江面上的渡轮和民船都驱赶到上游控制起来，导致各部队以溃散态势纷纷逃到江边后，又找不到船只渡江，先到的溃兵还可以拆民房门板，或者砍伐附近的树木捆扎木筏渡江，后面来的溃兵就什么都找不到了，只能胡乱想办法，各显神通。在渡江过程中，因为这些慌乱之中自制的木筏没有动力，而江心水流湍急，只能顺水漂流，漂到哪里算哪里。大多数幸存者后来的回忆都说，一起渡江的时候七八个人乃至十几个人一起上木筏，而渡江时翻船后就失散了，再无音讯。
而且，在国军各部队的溃兵纷乱无组织渡江时，因为已经完全失去了建制和指挥，所以都扔掉了武器，只管逃生，而日军则在此时已经突破江宁要塞，乘快艇在江面以机枪记性扫射，中弹落水者不可计数。此外，国军此时已经没有空中力量，所以日军也用飞机在江面上往来扫射，并到江北一带巡逻和扫射，也造成大量伤亡。到渡江之后各部队收容整顿，所余部队十之二三而已，大多数都牺牲了。一部分没有来得及逃走的溃兵只能换上老百姓衣服，藏匿民间，再辗转逃出。如邱清泉和廖耀湘，就是这样从南京逃生出来的。
南京保卫战之后的突围和淞沪会战之后的撤退一样，都是没有计划、没有组织的溃败，各部队都是长官自己先逃跑，下面各部队的士兵和基层军官也都是胡乱跑。即使有些部队本来是有组织的，在通过挹江门的时候，因为人多拥挤，有组织的部队也被冲散了，等到过了挹江门，也谁都找不到谁了，只能各自逃生。实际上，当时日军虽然包抄了国军后路，但毕竟日军包抄的兵力有限，包围线不可能太密，还是有缝隙可钻的，如果国军能够有组织的撤退，相互掩护，是可以成建制的突围出来的，伤亡也会小得多。
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