1936年10月，毛泽东在陕北对斯诺说：“今天我如果需要的话，仍然能够写出一篇过得去的古文。”毛泽东的这种自信来自他所储备的古文知识，来自他得心应手、信手拈来的古文，包括诗词联语的创作。毛泽东青年时代创作的诗词联语，情感充沛，文采斐然，忽而沉郁，忽而奔放，忽而典雅，忽而通俗，反映出诗人独特的审美个性，透显出诗人寻求真理，改造中国的心路历程，更是那个风云变幻时代的一面镜子。
孩儿立志出乡关
1910年秋，17岁的毛泽东为了实现自己的意愿，就要离开闭塞的韶山冲，走向外面的世界。父亲原本只希望他成为一个能识文断字，会记账算计的土财东，可毛泽东志不在此，父子二人为此少不了抵牾和冲突。如今，父亲在亲友的劝导下，终于同意他走出韶山，外出求学。他因此而如愿以偿，为表白自己的心志，为让父母相信自己，他特意在一张纸条上改写了一首诗，夹在父亲每天必看的账簿上：
“孩儿立志出乡关，学不成名誓不还。埋骨何须桑梓地，人生无处不青山。”
这首诗的原是一位名叫月性的日本和尚，原诗是：“男子立志出乡关，学若无成不复还。埋骨何期坟墓地，人间到处有青山。”后来，一个叫西乡隆盛的人又改写为：“男儿立志出乡关，学不成名死不还。埋骨何须桑梓地，人生无处不青山。”毛泽东改写的是西乡隆盛的诗，把“男儿”改成“孩儿”，把“死不还”改为“誓不还”。
毛泽东在东山小学堂读书时，他的文字写作功力得到许多老师的肯定和赞赏。他的好友、东山小学堂的同学萧三回忆说：“这个学校每个星期天的上午都要由教员出题目，由学生各自作一篇文章，作完后整天休息。毛泽东同志每次都认真为文，成绩很好，他写的‘言志’‘救国图存论’‘宋襄公论’，全校有名。”
◆少年毛泽东。
东山小学堂有位留学日本的音乐老师，在课堂上给学生们介绍了一首日本歌曲《黄海志战》，歌词是：“麻雀歌唱，夜莺跳舞，春天的绿色田野多可爱。石榴花红，杨柳叶绿，展现一幅新画图。”这首歌曲是日俄战争时，日本打败俄国的欢庆歌曲。毛泽东称它为迷人的歌曲，那句“展现一幅新画图”，对他感触很深，说出了他对中国未来的憧憬。
毛泽东喜读中国的名人传记，也把阅读的兴趣投入到世界。听说同学萧三有一本《世界英雄豪杰传》，便前来借阅。萧三提出了一个条件，他出上联，毛泽东对下联，答对了，书就借给他。萧三的上联是：“目旁是贵，瞆眼不会识贵人。”毛泽东略一沉吟，答出下联：“门内有才，闭门岂能纳才子？”他们自此结成了好友。读完这本书后，毛泽东和萧三谈起了自己的读书心得，他说：“中国也要有这样的人，我们应该讲求富国强兵之道，顾炎武说的好，天下兴亡，匹夫有责。”
在东山小学堂，毛泽东不仅和萧三，还和他的哥哥萧子升建立了朋友关系。后来，他们又同在湖南第一师范读书。萧子升比毛泽东高两届，他们的志向抱负、治学态度、品德修养都很投契。据不完全统计，1915年6月至1916年7月，毛泽东致萧子升的信件有11封之多，可见他们之间已是无话不谈的朋友。他们最喜在晚霞映照时散步郊外，赋诗作对。据萧子升回忆，一次在湘江边散步时，他们曾经合写了一首诗（萧为萧子升，毛为毛泽东）：
“萧：晚霭峰间起，归人江上行；云流千里远，
毛：人对一帆轻；落日荒林暗，
萧：寒钟古寺生。深林归倦鸟，
毛：高阁倚佳人。……”
这实际上就是一种文字游戏，很难说有什么实在的意义。可萧子升倒认真起来，几十年后他还在他的书中质疑：“我是否见到毛提到的佳人，我现在也记不太清楚。”
会当水击三千里
1917年暑假，毛泽东与萧子升怀揣半块铜板，步行游历长沙、宁乡、安化、益阳、沅江五县城，历时一个多月，行程九百里。萧子升对此有详尽的叙述，毛泽东也是印象深刻，他在1936年10月对美国记者斯诺谈起了此事，他说：“一个名叫萧瑜的学生和我作伴，我们走过这五县，没有花一个铜板。”
这种游历的方式也被称为打秋风，或者用现在的话说是实践野外生存法。走出长沙的第一天，他们便去拜访近郊的刘姓绅士，这是位告老还乡的翰林。拿什么做见面礼呢？想想，他们合做了一首诗。毛泽东说了第一句，萧子升说了二三两句，第四句由毛泽东续上，一首诗就这样做成了：
“翻山渡水之名郡，竹杖草履谒学尊。途见白云如晶海，沾衣晨露浸饿身。”
来到刘翰林家，门房把他们的诗递了进去。不一会儿，刘翰林把他们迎入房内，上上下下地端详着这两个年轻人，称赞他们的诗好，字也好。当毛泽东告诉他读过《十三经》《老子》和《庄子》时，刘翰林更高兴了，从衣袖里拿出一个红包赠予他们，里面是40个铜板。他们一下子由身无半文的“叫花子”，变成了囊中鼓鼓的“富翁”了。几天后，他们到达宁乡，在玉潭河边欣赏景色，并共同赋诗一首，其中的得意佳句，萧子升依然记得清清楚楚：“云封狮固楼，桥锁玉潭舟。”
来到安化，他们两次拜访年过花甲的劝学所所长夏默庵，都被拒之门外。第三次拜访，老先生终于开了门，但却把一副对联的上联放在了桌上：“绿杨枝上鸟声声，春到也，春去也。”俩人看了看，商量了一下，很快便写出了下联：“青草池中蛙句句，为公乎，为私乎？”这下联对得绝妙，典出《晋书·惠帝纪》：“帝又尝在华林园，闻虾蟆声，谓左右曰：‘此鸣者为官乎，为私乎？’”又《幼学琼林》：“为公乎，为私乎，惠帝问虾蟆。”老先生交口称赞，当晚留宿了他们。
毛泽东曾经在游历中写了许多诗作，只是由于年代久远多已散佚，流传下来的仅有一首残诗：“骤雨东风对远湾，滂然遥接石龙关。野渡苍松横古木，断桥流水动连环。……，……。客行此去遵何路，坐眺长亭意转闲。”这首诗缺失五、六两句。
◆毛泽东诗词《沁园春·长沙》手迹。1925年毛泽东离开韶山赴广州，途经长沙时写的这首词，抒发了蕴藏在青年毛泽东胸中的远大抱负。
1958年9月，毛泽东在阅读文物出版社的《毛主席诗词十九首》中的《沁园春·长沙》时，特意在“到中流击水”句旁作了批注，其中说：“当时有一篇诗，都忘记了，只记得两句：自信人生二百年，会当水击三千里。”有学者推论“自信人生二百年，会当水击三千里”，正是毛泽东那首残诗所缺失的两句。
青年毛泽东在湖南一师曾组织了一个类似斯巴达性质的团体，先后有20个左右的同学参加。他们有时到近郊农村作长途旅行，作忍饥挨饿，耐寒抗暑的锻炼。毛泽东俭朴的近似寒碜的生活，给同学们留下了深刻的印象，大家给了他一个雅号“毛圣人”。他在此时已抱定改造学术，改造中国的宗旨。毛泽东在给亦师亦友的黎锦熙的信中说：“当今之世，宜有大气量人，从哲学、伦理学入手，改造哲学，改造伦理学，根本上变换全国之思想。”正是这种信念激发了他的不懈的斗志，乃至终生不渝，他在日记中写道：
“与天奋斗，其乐无穷！与地奋斗，其乐无穷！与人奋斗，其乐无穷！”
青年毛泽东相信，“时机到了！世界的大潮卷得更急了！洞庭湖的闸门动了，且开了！浩浩荡荡的新思潮业已奔腾澎湃于湘江两岸了！”敢于担当，舍我其谁，改造中国与世界的豪情壮志汹涌于胸。两年后，当他走出湖南一师，投身五四运动时，这种历史的担当就更为坚定不移了，他写道：
“咳！我们知道了！天下者我们的天下。国家者我们的国家。社会者我们的社会。我们不说，谁说？我们不干谁干？”
君行吾为发浩歌
1915年5月9日，袁世凯接受日本政府强加给中国的丧权辱国的“二十一条”。消息传出，举国愤慨。湖南一师学生将几篇反对卖国条约的言论编印成册，题名《明耻篇》。毛泽东读罢，在封面写了四句誓言：“五月七日，民国奇耻；何以报仇？在我学子！”《毛诗·序》有言：“诗者，志之所之也，在心为志，发言为诗。”以此衡之，毛泽东是愤而发声为诗。
◆毛泽东在湖南省立第一师范刊印的《明耻篇》封面上题词明志：“五月七日，民国奇耻；何以报仇？在我学子！”
也就在这个时候，与毛泽东过从甚密的易昌陶同学因病去世了。5月23日，学友会为他举行了追悼会，毛泽东为他写了一幅挽联：“胡虏多反复，千里度龙山，腥秽待湔，独令我来何济世；生死安足论，百年会有役，奇花初茁，特因君去尚非时。”6月25日，毛泽东在给湘生的信中，附录了《五古·挽易昌陶》。
毛泽东悲痛良友去世过早，社会上失去了一个人才，同时又为国家命运堪忧。悲愤交集，写了这首五言古体长诗，全诗38句。“踯躅南城隈”，漫步城外，犹如眼前。“方期沆瀁游，零落匪所思。”相约远游，可如今你却零落而逝，这是我怎么也想不到的呀。“东海有岛夷，北山尽仇怨。”东有日帝，北有沙俄，中华民族处于忧患之中。“荡涤谁氏子，安得辞浮贱。”“荡涤”外侮的使命，落在我们这些虽是“浮贱”的万千学子的身上。
青年毛泽东在湖南一师时，曾向长沙各校发出征友启事。长沙第一联合中学的罗章龙以“纵宇一郎”的笔名回信约见。他们很快便在湖南图书馆见面，聚谈融洽，就治学、处世、改造社会等，进行了广泛的交谈。自此，他们经常相聚畅谈。一次，他们来到湘江边的一个名叫朱张渡的渡口，这里因南宋学者朱熹、张栻由此渡江讲学而得名。他俩在这里讨论了朱熹、张栻在湖南的思想影响，共同欣赏了朱熹、张栻赫曦台留下的联语，并共写了一首诗：
“共泛朱张渡，层冰涨橘汀。
鸟啼枫径寂，木落翠微冥。
攀险呼俦侣，盘空识健翎。
赫曦联韵在，千载德犹馨。”
◆1920年1月28日，进步团体“辅社”同仁游北京陶然亭时合影。左四为毛泽东，左六为罗章龙。
1918年4月，罗章龙准备东渡日本求学，新民学会在长沙北门外的平浪宫聚餐，为他饯行。毛泽东用“二十八画生”的笔名，写了一首送别诗：《七古·送纵宇一郎东行》：
“云开衡岳积阴止，天马凤凰春树里。
年少峥嵘屈贾才，山川奇气曾钟此。
君行吾为发浩歌，鲲鹏击浪从兹始。
洞庭湘水涨连天，艨艟巨舰直东指。
无端散出一天愁，幸被东风吹万里。
丈夫何事足萦怀，要将宇宙看稊米。
沧海横流安足虑，世事纷纭从君理。
管却自家身与心，胸中日月常新美。
名世于今五百年，诸公碌碌皆馀子。
平浪宫前友谊多，崇明对马衣带水。
东瀛濯剑有书还，我返自崖君去矣。”
给罗章龙送行的那天，新民学会的会员们的情绪很高，不少人赋诗惜别。毛泽东在罗章龙登上轮船前，将装在信封里的这首诗交给了他，内里还附有临别赠言：“若金发励，若陶在钧，进德修业，光辉日新！”这是毛泽东对好友的期待。“丈夫何事足萦怀，要将宇宙看稊米。”“沧海横流安足虑”“胸中日月常新美”，这就是毛泽东的人生哲学，把宇宙看作一粒米，乃“小小寰球”也。时局动荡容不得个人的瞻前顾后，胸中应有常新常美的追求。
算人间知己吾和汝
1919年10月5日，母亲文素勤病逝，毛泽东闻讯立即从长沙赶回韶山。母亲是他品行的楷模，也是他少年时代最为至亲的亲人。10月8日，他在母亲的灵位前写成《祭母文》，这是篇较长的祭文，体裁古旧，与以往的旌表文字、墓志铭文没有什么大的区别。
◆毛泽东含泪撰写了《祭母文》，这是表兄文运昌的抄件（现藏于毛泽东纪念馆）。
祭文中有：“今则欲言，只有两端：一则盛德，一则恨偏。”母亲的“盛德”在祭文里已有详尽的书写，而“恨偏”又是什么呢？所谓“恨偏”则是痛恨不公平，“恨偏所在，三纲之末。”人世间最大的不公平就是“三纲之末”的夫为妻纲了。毛泽东认为母亲为妻纲所长久的压抑，从而“有志未伸，有求不获。精神痛苦，以此为卓。”祭文把母亲放在时代的大背景之下，作为一个受压迫女性而予以同情。同时，毛泽东还作泣母灵联两幅：
“疾革尚呼儿，无限关怀，万端遗恨皆须补；长生新学佛，不能住世，一掬慈容何处寻？”
“春风南岸留晖远；秋雨韶山洒泪多。”
毛泽东在湖南一师读书时，常去恩师杨昌济家，每次去都是杨先生的二女儿杨开慧给他开门，杨开慧对这位比自己大8岁的青年特有好感。她说：“不料我也有这样的幸运，得到了一个爱人，我十分爱他。自从听到他许多事，看了他许多文章、日记，我就爱了他。”“我看见了他的心，他也完全看见了我的心。”
据杨开慧的好友李淑一回忆：“一九二〇年……开慧经常向我谈起毛泽东的为人品质，连恋爱中的‘秘密’也告诉我。有一天，我们在留芳岭下散步，开慧告诉我她收到毛泽东赠给她的一首词。我问什么内容，她毫无保留地念给我听，并让我看了词稿。”这首词便是《虞美人·枕上》：
“堆来枕上愁何状，江海翻波浪。夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。
晓来百念都灰尽，剩有离人影。一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”
这应该是毛泽东的初恋情词，青春年少，相恋相思，小有曲折，难以入眠，黯然神伤，牵肠挂肚，方才命笔作了这首词。1957年5月11日，毛泽东在给李淑一的信中说：“开慧所述那一首不好，不要写了罢。”指的就是这首词。
1920年冬，杨开慧与毛泽东结了婚。1923年6月，毛泽东去广州出席中共三大。会后回到长沙，主持湖南党的工作。12月底，中央通知他去广州，准备出席国民党一大，谋划国共合作的事情。又要别离了，杨开慧此时已带有岸英、岸青两个孩子，她多希望丈夫毛泽东能在家多住些日子。毛泽东知道杨开慧一人持家的艰难，也了解她的怨气、她的误会。临行前，他给杨开慧留下了一首词《贺新郎·别友》：
“挥手从兹去。更那堪凄然相向，苦情重诉。眼角眉梢都似恨，热泪欲零还住。知误会前番书语。过眼滔滔云共雾，算人间知己吾和汝。人有病，天知否？
今朝霜重东门路，照横塘半天残月，凄清如许。汽笛一声肠已断，从此天涯孤旅。凭割断愁丝恨缕。要似昆仑崩绝壁，又恰像台风扫寰宇。重比翼，和云翥。”
◆《贺新郎·别友》
词中的“凄然相向”“苦情重诉”“凄清如许”“天涯孤旅”，透露出别离情绪分外郁闷。毛泽东专注于大事，不屑于小事，于是，柴米油盐，育子持家的琐屑零碎的家务事，全由杨开慧一人操持，这样就难免不与“甩手掌柜”发生矛盾，这也是无可讳言的事实。
1924年6月初，杨开慧同母亲携岸英、岸青从长沙来到上海，住在今威海路583弄，自此，跟随毛泽东一起在上海、武昌、长沙等地生活，除担负家务外，还帮助毛泽东整理材料，誊写文稿。这段时间，他们少了离别的忧伤，生活也是比较安逸。1927年8月下旬，毛泽东因策划和组织秋收起义，再次与杨开慧离别，没曾想这一离别竟成永诀。“开慧之死，百身莫赎。”闻知杨开慧就义的噩耗，毛泽东痛彻心扉，成了他终生永远的痛。
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